Historycznie rzecz biorąc, losy Graciosy zawsze były ściśle powiązane z losami jej sąsiadów, Terceiry, Faial, Pico i São Jorge, ponieważ to właśnie stamtąd w połowie XV wieku odkryto tę wyspę. Zaludnienie rozpoczęło się wkrótce po jej odkryciu, a pierwsi mieszkańcy przybyli z kontynentalnej Portugalii. Dzięki bogactwu gleb i gładkości rzeźby terenu, a także temu, że Graciosa uchroniła się przed klęskami żywiołowymi, szybko rozwinęło się tu rolnictwo, którego głównymi uprawami były zboża i winorośl.
Jak to było w tamtych czasach w zwyczaju, sława i dobrobyt wyspy przyciągnęły wielu korsarzy, a w związku z koniecznością ochrony wybrzeża zbudowano pas obronny, w skład którego wchodziło aż 13 fortyfikacji. Bogactwo gospodarcze wyspy osiągnęło swój szczyt w XVIII wieku, kiedy ataki piratów osłabły, a wyspa stała się głównym producentem zbóż i wina na całym archipelagu. W drugiej połowie XIX wieku los wyspy się odmienił, kiedy filoksera zniszczyła większość winnic, pozbawiając środków utrzymania rodziny utrzymujące się z tej produkcji. Spowodowało to falę emigracji do Stanów Zjednoczonych i Kanady w XX wieku, zmniejszając populację wyspy o połowę.